What is the significance of pKa, liposolubility, and duration of action when selecting a local anesthetic?

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Propiedades Farmacocinéticas de los Anestésicos Locales

La Relación Fundamental: pKa, Liposolubilidad y Duración

La liposolubilidad determina la potencia intrínseca del anestésico, el pKa controla la velocidad de inicio de acción, y la unión a proteínas define la duración del efecto anestésico 1, 2.

pKa y Velocidad de Inicio

El pKa es el pH al cual el 50% del anestésico existe en forma ionizada y el 50% en forma no ionizada 1.

  • Los anestésicos con pKa más cercano al pH fisiológico (7.4) tienen inicio más rápido porque mayor proporción existe en forma no ionizada, que es la única forma capaz de atravesar membranas lipídicas 1, 2
  • La cloroprocaína, lidocaína, mepivacaína, prilocaína y etidocaína tienen inicio rápido debido a su pKa favorable 1
  • La procaína, ametocaína y bupivacaína tienen latencia más prolongada por su pKa más alejado del pH fisiológico 1
  • La tasa de protonación modula activamente la velocidad de difusión a través de membranas lipídicas: tasas bajas de protonación aceleran la difusión para anestésicos locales, mientras que tasas altas la reducen 3

Mecanismo de Acción del pKa

Una vez que la forma no ionizada atraviesa la membrana neuronal, se re-equilibra en el medio intracelular y la forma ionizada bloquea los canales de sodio desde el interior 2. Este proceso de doble equilibrio explica por qué el pKa es crítico para el inicio de acción.

Liposolubilidad y Potencia

La solubilidad lipídica determina directamente la potencia relativa de los diferentes agentes anestésicos 1, 2.

Clasificación por Potencia y Liposolubilidad

  • Baja potencia y corta duración: procaína y cloroprocaína (baja liposolubilidad) 1, 4
  • Potencia moderada y duración intermedia: lidocaína, mepivacaína y prilocaína (liposolubilidad intermedia) 1, 4
  • Alta potencia y larga duración: ametocaína, bupivacaína y etidocaína (alta liposolubilidad) 1, 4

La mayor liposolubilidad permite que el anestésico penetre más eficientemente en la vaina de mielina y la membrana neuronal, requiriendo menor concentración para lograr el mismo efecto 1.

Unión a Proteínas y Duración de Acción

La unión a proteínas plasmáticas y tisulares influye directamente en la duración de la anestesia 1, 2.

  • Los anestésicos con mayor unión a proteínas permanecen más tiempo unidos a los canales de sodio en la membrana neuronal, prolongando el bloqueo 1
  • La bupivacaína y etidocaína tienen alta unión a proteínas (>95%), resultando en duración prolongada 1
  • La lidocaína tiene unión intermedia (~65%), con duración moderada 1
  • La procaína tiene baja unión a proteínas, resultando en duración corta 1

Aplicación Clínica en Selección de Anestésicos

Para Procedimientos Cortos (<60 minutos)

Seleccionar anestésicos con pKa bajo (inicio rápido) y baja unión a proteínas: cloroprocaína o lidocaína 1, 4.

Para Procedimientos Prolongados o Analgesia Postoperatoria

Utilizar anestésicos de alta liposolubilidad y alta unión a proteínas: bupivacaína 0.25%, levobupivacaína 0.25%, o ropivacaína 0.2% 5, 1.

  • Bupivacaína/levobupivacaína: dosis máxima 2.5 mg/kg para infiltración y bloqueos nerviosos periféricos 5, 6
  • Ropivacaína: dosis máxima 3 mg/kg (con epinefrina) para bloqueos nerviosos periféricos 5, 6

Consideraciones de Toxicidad Relacionadas con Propiedades Farmacocinéticas

La toxicidad intravascular se correlaciona con la potencia anestésica intrínseca (liposolubilidad), mientras que la toxicidad tras inyección extravascular depende de las características de disposición fisiológica 4.

  • Los anestésicos de alta liposolubilidad (bupivacaína, ropivacaína) nunca deben usarse para anestesia regional intravenosa debido al riesgo excesivo de cardiotoxicidad 6, 7
  • Calcular siempre la dosis máxima permitida antes del procedimiento para evitar errores de dosificación acumulativa 6, 7
  • Reducir dosis en 30% en lactantes menores de 6 meses debido a metabolismo inmaduro 6, 7

Trampa Común: pH Tisular Alterado

En tejidos infectados o inflamados, el pH ácido aumenta la proporción ionizada del anestésico, reduciendo la fracción no ionizada disponible para atravesar membranas. Esto explica por qué los anestésicos locales son menos efectivos en tejidos infectados, independientemente de su pKa 2.

References

Research

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British journal of anaesthesia, 1986

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The chemistry and pharmacology of local anesthetics.

CRNA : the clinical forum for nurse anesthetists, 1993

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Journal of dental research, 1981

Guideline

Guideline Directed Topic Overview

Dr.Oracle Medical Advisory Board & Editors, 2025

Guideline

Ropivacaine Concentration and Dosage Guidelines for Pediatric Patients

Praxis Medical Insights: Practical Summaries of Clinical Guidelines, 2025

Guideline

Maximum Dose Calculation for Local Anesthetics

Praxis Medical Insights: Practical Summaries of Clinical Guidelines, 2025

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